Formula molekulari u strutturali ta 'fenol

Fenoli - l-isem komuni tal-alkoħol aromatiċi. Fuq il-proprjetajiet tal-materja huma aċidi dgħajfin. Sinifikat prattiku importanti ħafna omologi idrossibenżina C ₆ H ₅ 0H (formola Phenol) - rappreżentant sempliċi tal-klassi. Let us teżamina dan f'aktar dettall.

Fenoli. Il-formula ġenerali u l-klassifikazzjoni

Il-formula ġenerali tas-sustanzi organiċi ta 'alkoħol aromatiċi, - R-OH. Molekola innifsu fenoli u kresoli ffurmati radikali - phenyl C6H5, li hija direttament konnessa mal grupp wieħed jew aktar ta 'hydroxyl OH (gruppi hydroxyl). Bin-numru tagħhom għal kull fenoli molekula huma kklassifikati fi mono-, di- u polidriċi. Komposti monoidriċi ta 'dan it-tip huma fenol u cresol. L-aktar komuni fost hydroxybenzenes polidriċi - naphthols li fihom fl nukleu mdewba tagħha kompożizzjoni 2.

Fenol - ir-rappreżentant tal-alkoħol aromatiċi

ħaddiema tat-tessuti fenol kien magħruf diġà fis-seklu XVIII: il weavers użati bħala żebgħa. Fil-distillazzjoni tal-qatran tal-faħam fil-1834 fil-Ġermanja,-ispiżjar F. Runge enfasizzat kristalli tas-sustanza b'riħa ħelwa karatteristika. L-isem tal-faħam Latina - carbo, hekk imsejħa kompost aċidu karboliku (aċidu karboliku). riċerkaturi Ġermaniż naqsu milli identifikata s-sustanza. Formula phenol molekulari ġie stabbilit fil 1,842 O. Laurent, li jemmnu derivattiv karboliku ta 'benzene. Għall-aċidu ġdida uża l-isem "phenyl". Sharl Zherar iddeterminat li s-sustanza hija alkoħol, u hija imsejħa fenol. applikazzjonijiet inizjali kompost - mediċina, ikkunzar tal-ġilda, produzzjoni ta 'żebgħa sintetiċi. Karatteristiċi tas-sustanza taħt konsiderazzjoni:

• Formula kimika razzjonali - C ₆ H ₅ OH.
• Il-piż molekulari tal -taħlita - u 94.11. e. m.
• Il-formula gross ta 'l-aggregat, - C ₆ H ₆ O.

struttura elettronika u spazjali ta 'molekula ta' fenol

istruttura ċikliku ta formula benżina offruti mill kimiku organiċi Ġermaniż F. Kekule fl-1865, u ftit qabel dan - I. Loschmidt. Ix-xjentisti jkollhom molekula ta 'materja organika fil-forma ta' eżagonu regolari mal jalterna rabtiet uniku u doppju. Skond il-kunċetti moderni, l-ċirku aromatiċi - tip speċjali ta 'struttura ċirkolari, imsejħa "bond konjugat".

Sitt atomi tal-karbonju jittestjaw proċess sp ² -hybridization orbitals elettron. Mhux involuti fil-formazzjoni ta 'bonds C-C ta' l-sħab p-elettroni jikkoinċidu fuq u taħt il-pjan tal-qalba molekula. Hemm żewġ elettroni komuni sħaba li jkopri l-ċirku kollu. Fenol formola strutturali tista 'tfittex differenti, minħabba l-approċċ storiku għall-deskrizzjoni tal-istruttura ta' benzene. Sabiex tenfasizza l-karattru ta 'idrokarburi aromatiċi mhux saturati, konvenzjonalment meqjusa tlieta mill-bonds sitt doppju li talterna mar tlieta sempliċi.

Polarizzazzjoni minħabba grupp oxy

Fil-aktar sempliċi idrokarbonju aromatiku - benżina, Ċ ₆ H ₆ - sħaba elettroni huwa simetriku. Formula fenol differenti minn grupp idrossi wieħed. Il-preżenza ta hydroxyl jikser il-simetrija li huwa rifless fil-proprjetajiet tas-sustanza. Ir-relazzjoni bejn l-ossiġnu u l-idroġenu fi grupp hydroxy - kovalenti polari. par komuni offset ta 'elettroni fil-atomu ossiġnu twassal għal ħlas fuqu negattiv (parzjali). Idroġenu jitlef elettroni u jakkwistaw ħlas parzjali "+". Barra minn hekk, l-ossiġnu fil-grupp O-H hija l-proprjetarja ta 'żewġ pari elettron mhux maqsuma. Waħda minnhom attirati mill-sħaba elettroni taċ-ċirku aromatiċi. Għal din ir-raġuni, il-komunikazzjoni ssir aktar polarizzata, idroġenu faċilment mibdula metalli. Il-mudelli jagħtu idea tan-natura asimetrika tal-molekula fenol.

Karatteristiċi atomi interferenza fil fenol

Wieħed elettroni sħaba mill-nuklei aromatiċi molekula phenol jirreaġixxi ma 'grupp hydroxyl. Dan iseħħ fenomenu, l-isem konjugazzjoni, li fih atomu ossiġnu par stess ta 'elettroni miġbudin lejn il-gruppi hydroxy ta' sistema ċirku benżina. It-tnaqqis tal-ħlas negattiv kkumpensata minn polarizzazzjoni akbar minħabba grupp O-H.

Il-ċirku aromatiku jvarja wkoll sistema ta 'distribuzzjoni elettronika. Huwa jitnaqqas bil-karbonju li hija obbligata li ossiġnu, u tiżdied fuq l-eqreb dan atomi fil-pożizzjonijiet orto (2 u 6). Tqabbil hija l-akkumulazzjoni ta 'ħlas fuq minnhom "-". Aktar "bidla densità - Moviment tagħha mill-atomi fil-meta-pożizzjonijiet (3 u 5) mal-karbonju fil-pożizzjoni para (4). formula studju fenol għall-konvenjenza u akkoppjar reċiproku normalment jinkludi numerazzjoni tal-atomi tal-ċirku benżina.

proprjetajiet kimiċi fenol Spjegazzjoni bbażati fuq struttura elettronika tagħhom

Proċessi konjugazzjoni taċ-ċirku aromatiku u idroksil jaffettwaw il-proprjetajiet taż-żewġ partiċelli u sustanzi kollha. Per eżempju, densità elettroni għolja fil-atomu fil-orto u l-pożizzjonijiet para (2, 4, 6) jagħmel il-bond C-H ta 'ċiklu fenol aromatiċi aktar reattiv. ħlas negattivi mnaqqsa ta 'l-atomi tal-karbonju fil-pożizzjonijiet metadata (3 u 5). Attakk ta 'partiċelli electrophilic f'reazzjonijiet kimiċi esposti karbonju fil-orto u l-pożizzjonijiet para. Ir-reazzjoni Bromination ta 'bidliet benżina iseħħu taħt tisħin qawwija u l-preżenza ta' katalizzatur. monogalogenoproizvodnoe ffurmati - bromobenzene. fenol formula tippermetti sustanza li jirreaġixxu ma 'bromin sostanzjalment istantanju mingħajr sħana-taħlita.

ċirku aromatiċi jaffettwa l-grupp hydroxy konnessjoni polarità, tiżdied dan. Idroġenu isir aktar flessibbli, meta mqabbel ma 'alkoħol saturat. Phenol jirreaġixxi ma alkali, li jiffurmaw melħ - phenates. Etanol ma jirreaġixxix bl-alkali, jew minflok, l-prodotti ta 'reazzjoni - ethanolates - jiddekomponu. Fil fenoli termini kimiċi - aċidu aktar b'saħħitha minn alkoħol.

Rappreżentanti ta 'klassi alkoħol aromatiċi

Molekulari Formula homolog fenol - cresol (hydroxytoluene metilfenol) - C ₇ H ₈ O. Sustanza fil-materja prima naturali bosta drabi takkompanja fenol, għandha wkoll proprjetajiet antisettiku. omologi oħra ta 'fenol:

• Catechol (1,2-idrossibenżina). Formula kimika - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorċinol (1,3-idrossibenżina) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Sustanza Formula molekulari - C ₁₀ H ₇ OH. Huwa użat fil-manifattura ta 'żebgħa, mediċini, komposti aromatiċi.
• Thymol (2-isopropil-5-metilfenol). Formula kimika - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (Ċ ₃ H _7). Użati fil-kimika organika sintetika, u l-mediċina.
• Vanillina ħlief radikali fenoliċi fih grupp etere u residwu aldeide. Molekolari Formula kompost - C ₈ H ₈ O _3. Vanillina huwa użat ħafna bħala ħwawar artifiċjali.

reaġent formula għall-iskoperta ta 'fenoli

determinazzjoni kwalitattiva tal-fenol jistgħu jitwettqu bl-użu bromin. Bħala riżultat ta ' reazzjoni sostituzzjoni ta' tribromophenol preċipitat abjad. Catechol (1,2-idrossibenżina) tkun ikkulurita bil-kulur aħdar fil-preżenza ta 'klorur tal-ħadid maħlul. Bl-istess reaġent jirreaġixxi fenol u triphenol hija ffurmata jkollhom kulur vjola. reazzjoni kwalitattiva li resorcinol - dehra ta 'kulur vjola skur fil-preżenza ta' klorur tal-ħadid. Gradwalment, il-kulur tas-soluzzjoni dawriet iswed. Il-formula tar-reaġent, li hija użata biex jirrikonoxxu ċerti fenol u omologi tiegħu, - FeCl ₃ (klorur ferriku (III)).

Idrossibenżina, naftol, thymol - fenoli kollha. Il-formula ġenerali tas-sustanza li tistabbilixxi s-sħubija ta 'dawn il-komposti għas-serje aromatiċi. Il-komposti organiċi li fihom fil-formula phenyl tagħhom radikali C ₆ H _5, li biha l-gruppi hydroxy huma direttament marbuta mal jesebixxu propjetajiet speċjali. Huma jvarjaw mill-alkoħol huwa espress l-aħjar natura aċidużi. Meta mqabbla ma 'sustanzi omologu serje benzene, fenoli - kompost kimiku aktar attiv.