Idrokarburi aloġenati: kisba, proprjetajiet kimiċi, l-użu ta '

Idrokarburi - klassi kbir ħafna ta 'taħlitiet li huma relatati mal organika. Dawn jinkludu diversi gruppi ewlenin ta 'sustanzi, fosthom kważi kulħadd isib applikazzjoni wiesgħa fl-industrija, il-ħajja, in-natura. Ta 'importanza partikolari huma l-idrokarboni aloġenati, li se jiġu diskussi fl-artikolu. Huma mhux biss ikollhom valur għoli kummerċjali, iżda wkoll materja prima importanti għall-sinteżi kimika ħafna, it-tħejjija ta 'medikamenti u komposti oħra importanti. Aħna jagħtu attenzjoni speċjali lill-istruttura tagħhom molekulari, il-proprjetajiet, u karatteristiċi oħra.

idrokarburi aloġenati: karatteristiċi ġenerali

Mil-lat tal-kimika, għal din il-klassi ta 'komposti jinkludu dawn l-idrokarburi kollha li fihom atom waħda jew aktar tal-idroġenu huma sostitwiti minn wieħed jew aloġenu ieħor. Din hija kategorija wiesgħa ħafna ta 'sustanzi, peress li huma ta' importanza industrijali kbira. F'perjodu relattivament qasir ta 'żmien in-nies tgħallmu sabiex jiġu sintetizzati kważi l-idrokarboni aloġenati, l-użu tagħhom huwa meħtieġ fil-mediċina, l-industrija kimika, l-industrija alimentari u l-ħajja ta' kuljum.

Il-metodu bażiku ta 'tħejjija ta' dawn komposti - rotta sintetika fil-laboratorju u l-industrija kif ukoll fin-natura kważi ħadd minnhom ma sseħħx. Minħabba l-aloġenu huma ferm reattivi. Hija prinċipalment jiddetermina l-applikazzjoni tagħhom fis-sinteżi kimika bħala prodott intermedju.

Lir-rappreżentanti tal-idrokarburi aloġenati għandhom ħafna, li jiġu kklassifikati skont kriterji differenti. Il-bażi tinsab kemm l-istruttura u l-multipliċità ta 'konnessjonijiet ċirkwit, u d-differenza fil-atomi tal-aloġenu u l-post tal-lokalità tagħhom.

idrokarburi aloġenati: klassifikazzjoni

L-ewwel inkarnazzjoni ta 'separazzjoni hija bbażata fuq prinċipji ġeneralment aċċettati li japplikaw għal kull taħlit organiku. Il-klassifikazzjoni hija bbażata fuq id-differenza fit-tip tal-katina tal-karbonju, ċikliċità tagħha. Fuq din il-bażi jarmu:

• jillimitaw idrokarboni aloġenati;
• mhux saturat;
• aromatiċi;
• alifatiċi;
• aċikliċi.

separazzjoni jmiss huwa bbażat fuq atomu aloġenu u l-kontenut kwantitattiv fil-molekula. Għalhekk, ir-rilaxx:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye u l-bqija.

Jekk nitkellmu dwar aloġenu, allura l-isem tas-sotto-grupp jikkonsisti f'żewġ kelmiet. Per eżempju, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken u l-bqija.

Ukoll, hemm ieħor inkarnazzjoni tal-klassifikazzjoni, li huma separati minn idrokarburi saturati preferibbilment derivati aloġenati. Dan huwa n-numru ta 'atomu tal-karbonju li huwa mehmuż l-aloġenu. Għalhekk, ir-rilaxx:

• derivattivi primarji;
• sekondarja;
• terzjarju, u l-bqija.

Kull rappreżentant individwali jistgħu jiġu kklassifikati skond il-indikazzjonijiet kollha u li jiddetermina l-post sħiħa fis-sistema ta 'komposti organiċi. Per eżempju, kompost b'kompożizzjoni ta CH ₃ - CH ₂ Ch = CH-CCL ₃ jistgħu jiġu kklassifikati bħala. Din mhix limitu alifatiċi pentene trihlorproizvodnoe.

istruttura molekulari

Il-preżenza ta 'atomi aloġeni ma jistax ma jaffettwaw kemm il-proprjetajiet fiżiċi u kimiċi, u l-istruttura ġenerali tal-molekula. -Formola ġenerali sabiex din il-klassi ta 'komposti hija tal-formola R-Ħal, R - idrokarbonju radikali ħielsa minn kull struttura, u Hal - atomu aloġenu, wieħed jew aktar. Komunikazzjoni bejn karbonju u aloġenu polarizzata b'mod qawwi, li biha l-molekula kollha kemm hi t-tendenza li żewġ effetti:

• inductance negattiv;
• mesomeric pożittiv.

Hawnhekk, l-ewwel wieħed huwa ferm aktar b'saħħitha, hekk l-atomu Hal huwa dejjem juri l-proprjetajiet ta 'rġigħ lura elettroni sostitwent.

Fil-karatteristiċi strutturali oħra tal-molekuli mhumiex differenti minn dawk ta 'idrokarburi konvenzjonali. Proprjetajiet spjegat istruttura u fergħat katina tagħha, in-numru ta 'atomi tal-karbonju, il-karatteristiċi seħħ aromatiċi.

Attenzjoni speċjali għandha nomenklatura ta 'idrokarburi aloġenati. Kif ser jissejjaħ il-konnessjoni tad-data? Biex tagħmel dan, għandek bżonn biex isegwu ftit regoli.

1. katina Numerazzjoni jibda bil-tarf li huwa l-eqreb atomu aloġenu. Jekk ikun hemm xi rabta multipla, l-countdown jibda magħha, mhux ma sostitwenti tirtira-elettron.
2. Isem Hal indikat fil-prefiss, għandu wkoll jindika n-numru ta 'atomi tal-karbonju minn fejn titlaq.
3. Il-pass finali jingħata l-isem ta 'l-atomi katina ewlenin (jew ċirku).

Eżempju ta 'dawn l-ismijiet: CH ₂ = CH-CHCL _{2-3-dikloropropen-1.}

L-isem jista 'jingħata u n-nomenklatura razzjonali. F'dan il-każ, il radikali jippronunzja l-isem, u mbagħad - bis-suffiss aloġenu -id. Eżempju: CH ₃ Ch ₂ Ch ₂ Br - propil bromid.

Bħal klassijiet oħra ta 'komposti organiċi, idrokarboni aloġenati huma ta' struttura partikolari. Dan jippermetti bosta membri jinnominaw ismijiet storiċi. Per eżempju, halothane CF ₃ CBrClH. Disponibbiltà ta 'tliet aloġeni fil-molekula jipprovdi propjetajiet speċjali tas-sustanza. Huwa wżat fil-mediċina, għalhekk huwa aktar probabbli li jużaw ismijiet storiċi.

metodi sintetiċi

Metodi għall-preparazzjoni idrokarburi aloġenati huma pjuttost varjati. Hemm ħames metodi bażiċi ta 'sintesi ta' dawn il-komposti fil-laboratorju u l-industrija.

1. Halogenation 'l-istruttura normali ta' idrokarburi konvenzjonali. Skema Reazzjoni Ġenerali: RH + Hal ₂ → R-Ħal + HHal. Karatteristiċi tal-proċess huma kif ġej: bil-klorin u bromin żgur għal radjazzjoni UV, reazzjoni bil-jodju huwa prattikament impossibbli jew bil-mod ħafna. Peress interazzjoni fluworin hija attiva wisq, sabiex jużaw aloġenu attiva fil-forma pura tagħha ma tistax. Barra minn hekk, fil-Halogenation ta 'derivattivi aromatiċi bżonn tuża speċjali proċess katalisti - l-aċidu Lewis. Per eżempju, klorur jew aluminju ħadid.
2. Preparazzjoni ta 'idrokarboni aloġenati huma wkoll jitwettqu mill gidrogalogenirovaniya. Madankollu, dan il-kompost inizjali għandha tkun idrokarbonju mhux saturat. Eżempju: R = RR + HHal → RR-RHal. Fil-maġġoranza minn hekk electrophilic simili hi użata biex tinkiseb Chloroethene jew klorur tal-vinil, peress dan il-kompost huwa materjal mhux maħdum importanti għall sinteżi industrijali.
3. Effetti fuq alkoħol gidrogalogenov. Il-forma ġenerali tar-reazzjoni: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Fl aspett preżenza obbligatorja ta 'katalizzatur. Eżempji tal-proċess ta 'aċċeleraturi li jistgħu jintużaw: kloruri fosfru, kubrit, żingu jew ħadid, aċidu sulfuriku, li soluzzjoni ta' klorur taż-żingu fl-aċidu idrokloriku - reaġent Lucas.
4. Decarboxylation minn imlieħ aċidi fl-aġent ossidanti. Isem ieħor għall-metodu - reazzjoni Borodin-Hunsdikkera. L-essenza tikkonsisti fi qsim ta 'molekula ta' dijossidu tal-karbonju minn derivattivi fidda ta 'aċidi karboksiliċi meta esposti għal aġent ossidanti - aloġenu. Bħala riżultat, idrokarboni aloġenati huma ffurmati. Reazzjonijiet ġeneralment huma kif ġej: R-COOAg + Ħal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov sinteżi. Fi kliem ieħor, metanu riċeviment trigalogenproizvodnyh. L-eħfef mod biex jipproduċuhom - espożizzjoni għall aloġeni soluzzjoni alkalina aċetun. Bħala riżultat, hemm molekuli formazzjoni galoformnyh. Sintetizzati bl-istess mod fl idrokarburi aromatiċi industrija aloġenati.

Attenzjoni partikolari għandha tingħata lill-sintesi tar-rappreżentanti mhux saturati ta 'din il-klassi. Il-metodu bażiku - l-impatt fuq l-imluħa alkini merkurju u ram fil-preżenza ta 'aloġeni, li tirriżulta fi prodott ma' rabta doppja fil-katina.

idrokarburi aromatiċi aloġenati miksuba mill Halogenation arenes Reazzjonijiet jew katina tal-ġenb alkylarene. Dawn huma prodotti industrijali importanti, peress li huma użati bħala insettiċidi fl-agrikoltura.

proprjetajiet fiżiċi

Il-proprjetajiet fiżiċi tal -idrokarburi aloġenati huma direttament dipendenti fuq l-istruttura tal-molekula. Fit-temperatura tat-togħlija u l-istat tidwib ta 'aggregazzjoni jaffettwa l-għadd ta' atomi tal-karbonju fil-katina u l-fergħat possibbli fil-porzjon ġenb. L-aktar, il-figuri huma ogħla. B'mod ġenerali nistgħu jikkaratterizzaw l-parametri fiżiċi f'diversi punti.

1. Dehra: l-ewwel baxxi rappreżentanti - gassijiet, wara sa C ₁₂ - likwidu hawn fuq - korp solidu.
2. Għandhom riħa speċifika spjaċevoli qawwija, kważi-rappreżentanti kollha.
3. Ħafna tantx jinħall fl-ilma, iżda għalik innifsek - solventi eċċellenti. Il-komposti organiċi jinħallu tajjeb ħafna.
4. Togħlija u tidwib żieda fit-temperatura ma 'żieda numru ta' atomi tal-karbonju fil-katina prinċipali.
5. konnessjonijiet kollha, ħlief derivattivi fluworin, itqal mill-ilma.
6. Il-fergħat aktar fil-katina prinċipali, l-inqas il-punt tat-togħlija tas-sustanza.

Diffiċli li jiġu identifikati karatteristiċi simili ħafna in komuni, għaliex ir-rappreżentanti jvarjaw ħafna fil-kompożizzjoni u l-istruttura. Għalhekk, ta 'valuri riżultat aħjar għal kull kompost partikolari ta' din is-serje ta 'idrokarburi.

proprjetajiet kimiċi

Wieħed mill-parametri l-aktar importanti li trid tieħu in kunsiderazzjoni r-reazzjonijiet tal-industrija u s-sinteżi kimika huma proprjetajiet kimiċi ta 'idrokarboni aloġenati. Dawn mhumiex l-istess għall-membri kollha, kif hemm numru ta 'raġunijiet għad-differenza.

1. L-istruttura tal-katina tal-karbonju. L-eħfef mod ta 'reazzjoni sostituzzjoni (tip nucleophilic) jiġu minn alidi alkyl sekondarji u terzjarji.
2. tip Haloġen huwa importanti wkoll. Komunikazzjoni bejn karbonju u Hal ikun polarizzat qawwi, u li dan jipprovdi qsim faċli li jirrilaxxa radikali ħielsa. Madankollu, l-eħfef mod biex jikkomunikaw titqatta bejn jodju u l-karbonju minħabba l-bidla naturali (tnaqqis) fl-enerġija jorbot fl f'serje: F-Cl-Br-I.
3. Il-preżenza tal-bonds radikali jew multipli aromatiċi.
4. Struttura u fergħat ta 'l-radikali.

B'mod ġenerali, huwa aħjar li alkil alidi jirreaġixxu sostituzzjoni eżattament nucleophilic. Wara atomu tal-karbonju wara l-ksur minħabba aloġenu kkonċentrati ħlas parzjalment pożittiva. Dan jippermetti l-radikali bħala entità waħda, tkun partiċelli eletronootritsatelnyh aċċettatur. Per eżempju:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2;
• NO ₂ ^-;
• NM ^- u oħrajn.

Dan jispjega l-fatt li minn idrokarboni aloġenati tista 'tmur għal kważi kull klassi ta' komposti organiċi jeħtieġ biss li jagħżlu l-reaġent adatt li se jipprovdu l-funzjonalità mixtieqa.

B'mod ġenerali jista 'jingħad li l-proprjetajiet kimiċi tal-idrokarboni aloġenati huma fil-kapaċità li jidħlu fl-interazzjonijiet li ġejjin.

1. Bil-partiċelli nucleophilic ta 'tip differenti --reazzjoni sostituzzjoni. Ir-riżultat jista 'jkollhom: alkoħol, eteri, esteri, komposti nitro, amini, nitrili, aċidi karboxiliċi.
2. reazzjoni eliminazzjoni jew dehydrohalogenation. Bħala riżultat ta 'soluzzjoni alkoħolika ta' molekula alid alkali huwa maqsum off. iffurmat Għalhekk alkene, il-piż molekulari baxx mill-prodotti - u l-ilma mielaħ. Eżempju tar-reazzjoni: CH ₃ Ch ₂ Ch ₂ Ch ₂ Br + NaOH _(alkoħol) → CH ₃ Ch ₂ Ch = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Dawn il-proċessi - wieħed mill-metodi ewlenin għall-sintesi ta 'alkeni importanti. Il-proċess huwa dejjem akkumpanjat minn temperaturi għoljin.
3. Preparazzjoni alkani istruttura normali tal-metodu ta 'sinteżi Wurtz. L-essenza tar-reazzjoni tikkonsisti fl-esponiment tal-metall tas-sodju sostitwiti halo idrokarburi (żewġ molekuli). Kif qawwi jone elettro, sodju taċċetta atomi aloġeni mill-kompost. Bħala riżultat, l-radikali idrokarburi rilaxxati huma magħluqa bejn bond, alkane jiffurmaw struttura ġdida. Eżempju: CH ₃ Ch ₂ Cl + CH ₃ Ch ₂ Cl + 2Na → CH ₃ Ch ₂ Ch ₂ Ch ₃ + 2NaCl.
   
4. omologi sintesi ta 'idrokarburi aromatiċi minn reazzjoni Friedel-Snajja. L-essenza tal-proċess - wieħed jissuġġetta x-benżin haloalkyl fil-preżenza ta 'klorur aluminju. Bħala riżultat tar-reazzjonijiet sostituzzjoni tal toluene u l-formazzjoni ta 'klorur idroġenu. F'dan il-każ il-preżenza ta 'katalizzatur huwa meħtieġ. Minbarra l-benżina b'dan il-mod jista 'jiġi ossidizzat u omologi tiegħu.
5. likwidu Preparazzjoni Grenyara. Dan ir-reaġent huwa sostitwit 'halo idrokarbonju ma' jone manjeżju fil-kompożizzjoni. Inizjalment hija wettqet l-impatt ta 'metall tal-manjesju fl-arja fuq haloalkyl derivattiv. Ir-riżultat huwa kompost kumpless tal-formula ġenerali RMgHal, imsemmi reaġent Grenyara.
6. tnaqqis għall-alkane (alkene, arene). Mwettqa taħt l-azzjoni ta 'l-idroġenu. Ir-riżultat huwa idrokarburi u prodott sekondarju - alid idroġenu. Eżempju ta 'formola ġenerali: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Dan huwa l-interazzjoni bażiku, li jistgħu faċilment jidħlu idrokarboni aloġenati ta 'struttura differenti. Naturalment, hemm ukoll reazzjonijiet speċifiċi, li għandhom ikunu kkunsidrati għal kull rappreżentant.

molekuli isomeru

idrokarboni aloġenati Isomerism - fenomenu kompletament naturali. Huwa magħruf li l-atomi aktar karbonju fil-katina, l-ogħla numru ta 'formoli iżomeriċi. Barra minn hekk, ir-rappreżentanti mhux saturati jkollhom bonds multipli, li ssir wkoll kawża ta 'isomeri.

Żewġ varjetajiet ewlenin ta 'dan il-fenomenu għal din il-klassi ta' komposti jistgħu jiġu identifikati.

1. Isomerism radikali u iskeletru karbonju tal-katina prinċipali. Dan ukoll jista 'jiġi attribwit għall-pożizzjoni tal-bond multipla, jekk preżenti fil-molekula. Bħal idrokarburi sempliċi, mit-tielet formula rappreżentant jista 'jirrekordja komposti li molekulari imma differenti espressjoni formularju strutturali identiċi. Barra minn hekk, in-numru ta 'forom iżomeriċi ta' ordni ta 'kobor ogħla mill-alkani korrispondenti (alkeni, alkini, arenes eċċ) għall-idrokarbonji aloġenu.
2. Il-pożizzjoni tal-aloġenu fil-molekula. Numru sede tagħha indikat fit-titolu, anki jekk il-bidla waħda biss, il-proprjetajiet ta 'dawn l-isomeri ser ikun pjuttost differenti.

isomerism spazjali hawn ma nkunux qed nitkellmu, kif atomi aloġeni jagħmlu dan impossibbli. Kif il-komposti organiċi oħrajn kollha fil haloalkyls isomeri differenti mhux biss fl-istruttura, iżda wkoll il-karatteristiċi fiżiċi u kimiċi.

Derivattivi ta 'idrokarbonju mhux saturati

Tali komposti, naturalment, lott. Madankollu, aħna huma interessati fil idrokarboni mhux saturati aloġenati. Huma jistgħu wkoll jinqasmu fi tliet gruppi prinċipali.

1. Vinil - meta l-atomu Hal tinsab direttament fil-bond multipli atomu tal-karbonju. EŻEMPJU molekula: CH ₂ = CCL _2.
2. B'pożizzjoni iżolat. L-atomu aloġenu u l-bond multipli tinsab fil-partijiet opposti tal-molekula. Eżempju: CH ₂ = CH-CH ₂ Ch ₂ -Cl.
3. derivattivi allyl - atomu aloġenu-bond doppju tinsab permezz atomu tal-karbonju wieħed, li hija maħżuna fil-pożizzjoni alfa. Eżempju: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Ta 'importanza partikolari huwa kompost bħal klorur tal-vinil, CH ₂ = CHCL. Huwa kapaċi li polimerizzazzjoni reazzjonijiet biex jiffurmaw il-prodotti importanti, bħall-iżolament, drapp waterproof u l-bqija.

rappreżentattiv ieħor mill-derivattivi aloġenati mhux saturati - chloroprene. Formula tiegħu - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Dan il-kompost huwa materjal tal-bidu għas-sintesi ta 'gomom li jvarjaw resistenza għal ħruq, ħajja twila, permeabilità baxxa għal gassijiet.

Tetrafluoroethylene (jew Teflon), - polimeru li għandha l-ispeċifikazzjonijiet tal-kwalità. Hija użata għall-manifattura ta 'kopertura ta' valur għal dettalji tekniċi, dixxijiet, varjetà ta 'mezzi. Formula - CF ₂ = CF _2.

idrokarburi aromatiċi u d-derivattivi tagħhom

komposti aromatiċi huma dawk, li jinkludu l-ċirku benżina. Fost dawn għandhom ukoll grupp sħiħ ta 'aloġenu. Żewġ tipi ewlenin ta 'dawn fl-istruttura jistgħu jiġu identifikati.

1. Jekk Hal atomu hemm marbut direttament għall-qalba, jiġifieri l-ċirku aromatiċi, allura l-kompost huwa msejjaħ haloarenes.
2. L-atomu aloġenu mhix marbuta l-anell u atomi katina sekondarji, jiġifieri l-effluwent radikali fil-fergħa ġenb. Tali komposti huma msejħa alidi alkyl aryl.

Fost is-sustanzi in kwistjoni jistgħu jiġu msejħa diversi membri li għandhom l-akbar importanza prattika.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Sa mill-bidu tas-seklu XX kien użat bħala fungiċida qawwija u insettiċida. Hija għandha effett diżinfettar tajba, u għalhekk huwa użat għat-trattament taż-żerriegħa qabel il-tgħarbil. Għandha riħa spjaċevoli, biżżejjed likwidu kawstika, ċara, jista 'jikkawża dmugħ.
2. Benzyl bromur C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Huwa użat bħala sustanza reattiva importanti fis-sintesi ta 'komposti organometalliċi.
3. Klorobenżina C ₆ H ₅ CL. sustanza likwida mingħajr kulur li riħa speċifika. Użati fil-manifattura ta 'żebgħa, pestiċidi. Huwa wieħed mill-solventi organiċi aħjar.

Użu fl-industrija

idrokarburi aloġenati użu industrija tiegħu u sinteżi kimika huma wiesgħa ħafna. Dwar rappreżentanti mhux saturati u aromatiċi għandna qal. Issa jindikaw ġeneralment l-użu tal-komposti ta 'din is-sensiela.

1. Fil-kostruzzjoni.
2. Bħala solventi.
3. Fil-produzzjoni ta 'tessuti, tal-gomma, tal-gomma, koloranti, materjali polimeriċi.
4. Għas-sintesi ta 'komposti organiċi ħafna.
5. derivattivi fluworin (CFCs) - a refriġeranti f'sistemi ta 'refriġerazzjoni.
6. Użati bħala pestiċidi, insettiċidi, fungiċidi, żjut, verniċ, reżini, lubrikanti.
7. Mur għall-manifattura materjali iżolanti, u oħrajn.